BULLETIN

MUSÉUM NATIONAL D’HISTOIRE NATURELLE

57, rue Cuvier, 75005 Paris

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Comité directeur : Prs Y. Le Grand, C. Lévi, J. Dorst.

Rédacteur général : Dr M.-L. Bauchot.

Secrétaire de rédaction : M me P. Dupérier.

Conseiller pour l’illustration : Dr N. Halle.

Le Bulletin du Muséum national d’Histoire naturelle, revue bimestrielle, paraît depuis

1895 et publie des travaux originaux relatifs aux diverses branches de la Science.

Les tomes 1 à 34 (1895-1928), constituant la l re série, et les tomes 35 à 42 (1929-1970),

constituant la 2 e série, étaient formés de fascicules regroupant des articles divers.

A partir de 1971, le Bulletin 3 e série est divisé en six sections (Zoologie — Botanique —

Sciences de la Terre — Sciences de l’Homme — Sciences physico-chimiques — Écologie

générale) et les articles paraissent, en principe, par fascicules séparés.

S’adresser :

— pour les échanges, à la Bibliothèque centrale du Muséum national d’His¬

toire naturelle, 38, rue Geoffroy-Saint-Hilaire, 75005 Paris (C.C.P.,

Paris 9062-62) ;

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International Standard Serial Number (ISSN) : 0027-4070.

BULLETIN DU MUSÉUM NATIONAL D’HISTOIRE NATURELLE

3 e série, n° 348, novembre-décembre 1975, Sciences physico-chimiques 5

SOMMAIRE

M. Guyot. — Synthèse partielle de la chartreusine. 9

P. J o s s a n g et D. Molho. — Sur un effet de seuil en chimiotaxonomie numérique. 13

34S, 1

Synthèse partielle de la chartreusine

par Michèle Guyot *

Résumé. - Une synthèse partielle de la chartreusine, substance biologiquement active,

est proposée, par condensation de Pçchmann d’un (3-cétoester et d’un a-naphtol, convenablement

substitués, suivie d’une aromatisation.

Abstract. Several steps of thé synthesis of Chartreusine — a biologically active compound —

are outlined. The path followed is a Pechmann condensation of a suitablv substituted [3-cetoester

and an a-naphtol, followed with aromatization.

La chartreusine 1, extraite tout d’abord de Slreplomyces chartreusis (1), puis d’autres

Streptomyces (2), est un antibiotique actif principalement vis-à-vis de Staphylococcus aureus,

des bactéries gram-positif et de certaines mycobactéries, mais inactif contre les bactéries

gram-négatif (2).

Plus récemment, il a été montré que la chartreusine inhibe la synthèse de la poly-

phénylalanine, ainsi que deux enzymes, l’amiuoacyltransférase-l et la transférasc-1, pro¬

bablement en se liant fortement aux ribosomes (3).

Sa structure : glucoside d’une dibenzodilactone, a été élucidée par des études spec¬

trales et des dégradations chimiques, grâce aux travaux de Sternbacii (4) et de Schmid

(5, 6, 7).

Lors de cette étude, Schmid (5) a montré (pie la dégradation douce de l'aglycone de

la chartreusine 2 , par la soude alcoolique, conduisait à une dibenzocoumarine 3 , dont il

décrit le dérivé totalement méthylé 4 .

Aucune tentative de synthèse de la chartreusine elle-même, ni de son aglycone n’ayant

* Laboratoire de Chimie appliquée aux corps organisés, Muséum national d’Histoire naturelle, 63, rue

de Bufjon, 75005 Paris.

MICHÈLE GUYOT

été signalée, à notre connaissance, il était intéressant, dans un premier temps, de parvenir

à la dibenzocoumarine 3 ou à son dérivé méthylé 4.

Pour réaliser une synthèse de 4, non ambiguë quant à la position des substituants,

nous avons envisagé d’effectuer la condensation de Peehmann entre le diméthoxy-4,8

naphtol-l 5 et la méthoxy-6 méthyl-3 carbéthoxy-2 cyclohexanone-1 6.

Ce p-cétoester 6‘, qui n’était pas décrit, a pu être obtenu en trois étapes :

a — l’hydrogénation de l’isovanilline 7, en présence de Ni de Raney, qui conduit directe¬

ment au méthoxy-6 méthyl-3 cyclohexanol 8 (mélange de stéréoîsomères) ;

b — l’oxydation de ce composé 8 en méthoxy-6 méthyl-3 cyclohexanone-1 9 ;

c — la carbéthoxylation de la méthoxy-6 méthyl-3 cyclohexanone-1 9 qui mène au (3-

cétoester 6.

8 9 6

Le seul hydroxyle libre sur le diméthoxy-4,8 naphtol-l -5 étant l’hydroxyle en posi¬

tion 1, la condensation de Peehmann entre 3 et 6 conduit nécessairement à la méthyl-1'

triméthoxy-6, 6', 6" tétrahydro-1', 2', 3', 4' dibenzo-3, 4, 7, 8 coumarine 10.

Le dérivé tétrahydrogéné 10, chauffé à 240°C, en présence de palladium sur charbon,

est aromatisé en méthyl-1' triméthoxy-6, 6', 6" dibenzo-3, 4, 7, 8 coumarine 4, dont les

caractéristiques physiques sont identiques à celles données par Schmid (5) pour le dérivé

méthylé du produit de dégradation de la chartreusine.

SYNTHÈSE PARTIELLE DE LA CHARTREUSINE

Ce résultat apporte la première preuve effectuée par synthèse de la structure de la

ehartreusine.

La poursuite de ce travail doit nous permettre d’accéder à l’aglycone de la ehartreusine

et à la ehartreusine elle-même.

PARTIE EXPÉRIMENTALE

Méthoxy-2 méthyl-5 cyclohexanol 8 C 8 H lfi 0 2

40 g d' isovanilline, 50 g de riickeJ de Raney et 40 cm 3 d’éthanol sont agités à 150°C

pendant 6 heures sous une pression d hydrogène de 200 bars. Après fdtration du nickel,

T éthanol est évaporé, cl le MeO-6 Me-3 cyclohexanol distillé. Eh. : 90-92°C/12mm Hg.

Méthoxy-6 wélhyl-3 cyclohexanone 9 C 8 II u < ) 2

13 g de méthoxy-6 méthyl-3 cyclohexanol 8 sont oxydés par le mélange sulfo-chro-

mique selon la méthode de Heifer (8). La méthoxy-6 méthyl-3 cyclohexanone est obtenue

avec un rendement de 65 %. Eh. : 87°C/2mm Hg. Spectre IR v c=0 : I 700 cm- 1 .

Méthoxy-6 inélhyl-3 carbéthoxy-2 cyclohexanone 6 C u H 18 0 4

12 g de méthoxy-6 méthoxy-3 cyclohexanone sont traités selon (9) par de l’oxalate

d’éthyle (12,3 g) en présence d’éthylate de sodium. Après décarbonylation du glyoxalate

obtenu sur poudre de verre avec une trace de poudre de fer, la méthoxy-6 méthyl-3 carbé-

thoxy-2 cyclohexanone 6 est distillée. Eh. : 130-135°C/40 mm Hg.

Spectre IR v c = 0 : 1636, 1660, 1720 et 1725 cm- 1 .

Analyse calculée pour C 11 H Ig 0 4 % : C 61,66 II 8,47 ;

trouvée : 60,51 8,38.

Méthyl-3' lriméthoxy-6 , 6', 6" télrahydro-1', 2', 3', 4’ dibenzocoumarine CjjII^Oj 10

1,2 g de dimét hoxy-4, 8 naphtol-1 (10) et 1,25 g de méthoxy-6 méthyl-3 carbéthoxy-2

cyclohexanone 6 sont chauffés en présence d’acide polyphosphorique, à 70°C, avec agitation,

pendant 20 mn. Le mélange réactionnel est. jeté sur de la glace, le précipité formé est filtré,

puis repris par du benzène bouillant. Le benzène est évaporé et la masse obtenue lavée à

l’éther, puis cristallisée dans le méthanol (500 rng). F. : 250°C.

Analyse C 21 ll 22 () 5 calculée % : C 72,17 II 6,26;

trouvée : 72,42 6,35.

RMN : 3 ppm (T.M.S. ref. int.) 8-7,1 mult. (611) arom., 4,1 s (6H) 2 OCH 3 arom.,

3,98 s. (3H) OCH 3 aliph. 2,7 et 1,9 mult. (6H) aliph., 1,17 d (3H) CH 3 .

Méthyl-3’ lriméthoxy-6, 6', 6" dibenzo-3, 4, 7, 8 coumarine 4 C 21 Il l8 0 5

500 mg de 7 et 150 mg de palladium/charbon sont chauffés à 240°C. Après addition

d’éthanol, le charbon palladié est filtré. L’éthanol est évaporé et le résidu cristallisé dans

MICHÈLE GUYOT

le mélange benzène-éther de pétrole. On obtient ainsi 100 mg de produit F 195-196°C [litt.

192-193°C (5)].

Analyse C 21 H 18 0 5 calculée % : C 71,99 11 5,18 ;

trouvée : 72,06 5,23.

RMN 3 ppm (T.M.S. ref. int.) 8-7,3 massif (6H) arom., 4,1 s (911) OC 11 3 , 2,55, (311)

CH S .

Nous remercions MM. D. Anker et A. Maschencko pour la préparation du dimétlioxy-4,8

naplitol, Mr Dorme pour les micro-analyses.

RÉFÉRENCES BIBLIOGRAPHIQUES

(1) K. M. Calhoun, L. E. Johnson, C. M. Teeters et W. G. Jackson, J. am. chem. Soc., 1953,

75 : 4011.

(2) J. Berger, L. H. Sternbach, R. G. Pollock, E. R. La Sala, S. Kaiser et M. W. Gold-

berg, J. am. chem. Suc., 1958, 80 : 1636.

(3) R. E. Gregg et L. R. Heintz, Arch. Biochem. Biophys,, 1972, 152 : 451.

(4) L. H. Sternbach, S, Kaiser et M. W. Goldberg, ./. am. chem. Soc., 1958, 80 : 1639.

(5) E. Simonitsch, W. Eiseniiutii, O. A. Stamm et H. Sciimid, Ilelv. chim. Acta, 1960, 43 : 58.

(6) E. Simonitsch, W. Etsenhuth, O. A. Stamm et H. Schmid, Helv. chim. Acta, 1964, 47 : 1459.

(7) W. Eisenhijth, O. A. Stamm et LI. Schmid, Helv. chim. Acta, 1964, 47 : 1475.

(8) L. Helfer, //e/e. chim. Acta, 1924 : 7, 950.

(91 II. R. Snyder, L. Abrooks et S. IL Shariho, Organic Synthèses, Chapman et Hall Ltd,

1946, London, vol. II : 531.

(10) N. F. IIayes et R. H. Thomson, J. chem. Soc., 1955 : 904.

Manuscrit déposé le 24 avril 1975.

Bull. Mus. nain. Hist. nat., Paris, 3 e sér., il 0 348. nov.-déc. 1975,

Sciences physico-chimiques 5 : 9-12.

Achevé d'imprimer le 27 février 1976.

Sur un effet de seuil en chimiotaxonomie numérique

par Per Jossang et Darius Moliio *

Résumé. - Des calculs effectués sur des données chromatographiques (présences ou absences

de substances) publiées dans la littérature indiquent que, au niveau du genre, le coefficient de

similitude moyen est généralement voisin de 0,70, et légèrement supérieur ; au niveau de l’espèce,

il est supérieur à 0,80.

Abstract. - Mean matching coefficients s, based upon chromatographie data (presence or

absence of giveu eompounds) published in the literature, satislied following relations : at the genus

level s > 0,70 and s # 0,70 ; at the species level s > 0,80.

Au cours d’une étude comparée des flavonoïdes et des acides hydroxycinnamiques du

genre Vitis, Yap et Reichardt (1) font observer que, d’une façon générale : « la chroma¬

tographie... fournit souvent des indications tout à fait suffisantes pour déterminer l’origine

et la position systématique d’une espèce et parfois d’une variété. La présence on l’absence

de ces substances autorisent chez des espèces pures des conclusions sur la position systé¬

matique de l'entité à classer... on peut même parler d’un chromatogramme caractéristique

de chaque espèce ».

Alsio.n et Turner (2) renchérissent : « il n’est plus utile de discuter de la nature du

critère biochimique... le schéma général des constituants fondamentaux est tellement sur

que l’on peut identifier une espèce à partir de ce schéma aussi rapidement et avec autant

d’exactitude qu’on aurait pu le faire à partir d’un spécimen vivant en pleine floraison ».

Les considérations précédentes s’appliquent à la chimiotaxonomie prise dans son

ensemble. En ce qui concerne, plus spécialement, la chimiotaxonomie numérique, il s’agit

d’une discipline qui s’est développée considérablement dans la dernière décade, notamment

en Amérique du (Nord et en Suède. On pourrait la définir de façon sommaire comme l’appli¬

cation aux ehromatogrammes d’êtres organisés des principes dégagés par Sokal et Sneath

dans leur ouvrage fondamental : « Prineiples of Numerieal Taxonomv » (3).

Il s’agit d’une méthode désormais trop classique pour qu’il soit nécessaire de la décrire

longuement ; le lecteur peu familiarisé avec elle pourra se reporter avec profit à la discus¬

sion de Dass et Nvbo.m (4) ou aux exemples traités par Dedio, Kaltsikes et La rte r

(15, 27, 30) parmi bien d’autres. Rappelons-en simplement le principe : l’analogie de deux

unités taxonomiques opérationnelles (UTO) est évaluée sur les ehromatogrammes par le

m -)- n

coefficient de concordance simple s =-—-où : m est le nombre de produits communs

aux deux UTO, n est le nombre de produits simultanément absents dans les deux UTO,

* Laboratoire de Chimie appliquée aux corps organisés, Muséum national d’Histoire naturelle, 63, rue

de Bufjon, 75005 Paris.

PER JÔSSANG ET DARIUS MOLHO

et N est le nombre total de substances utilisées pour les comparaisons affectant l’ensemble

des UTO envisagés.

(Un UTO est, pour dire les choses simplement, un « taxon à l’essai ».)

De nombreux coefficients ont été proposés pour examiner la similitude, mais Dass

et Nybom (4) ont montré expérimentalement que les « absences communes » devaient être

prises en compte, ce qui est le cas pour le coefficient s que nous utilisons. Insistons sur le

fait que la chimiotaxonomie numérique ne doit jamais, même sous prétexte d objectivité,

être appliquée automatiquement, sans discernement. Il est nécessaire que les séparations

soient optimales, ce qui implique la recherche de conditions opératoires adéquates : adsor-

hant (silice, alumine, polyamide, cellulose), temps et température d'activation, éluant,

méthode de révélation. C’est la meilleure séparation obtenue qui servira de base aux esti¬

mations numériques. Il faut ensuite que les substances examinées soient en nombre aussi

grand que possible (disons pour fixer les idées, N = 20 et si possible, N = 30 ou 40, mais

reconnaissons que c'est malheureusement assez rare dans la pratique). Une condition qui

nous paraît importante, et souvent négligée, est la suivante : il faut que, sur le tableau qui

résume la distribution des « présences )» (ff-) et des « absences « (—) on observe, a posteriori,

un aspect continu et variable (si par exemple six substances sont simultanément absentes

dans la moitié des UTO — ce qui se traduira sur Je tableau représentatif par un hiatus,

une grande lacune — et présentes, simultanément, dans l’autre moitié, elles se comportent

en réalité comme un seul caractère).

1 a question des substances présentes à l’état de traces est assez irritante : faut-il

les compter -f- ou — ? Nous avons opté pour la première solution, à la fois parce qu’une

présence, même faible quantitativement, nous paraît significative, et parce que la conven¬

tion contraire aboutit à l’arbitraire le plus total : à partir de quelle concentration dirons-

nous qu’un constituant est présent ? Ajoutons qu’une analyse quantitative des substances

est généralement illusoire, à moins de précautions particulières, car trop de paramètres

interviennent, par exemple l’âge de la plante, son origine géographique, les hydrolyses

enzymatiques entre la récolte et. l’extraction, etc.

Existe-t-il des conditions relatives à la nature chimique des produits utilisés pour

estimer les analogies ? Autrement dit, peut-on parler de « bons » et de « mauvais » produits

en chimiotaxonomie ? Que les flavonoïdes — déterminés génétiquement, ainsi que l’avait

reconnu Soott-Moncrieff (5) dès 1939 — présentent un intérêt taxonomique certain n'est

pas douteux, notamment d’après IIarhoiime (6). Il eu est de même des terpènes, ainsi que

l’a établi vois Rudloff dans le genre Pseudolsuga (7) mais il est vrai que ce contrôle géné¬

tique peut n’ètre pas total, ainsi que Ta observé Hanover dans le genre Pinus 8). Brf.hm

et Alston (9) cités par Simon 10) « ont trouvé, dans leur étude du genre Baptisia , que les

phénoliques étaient des indicateurs plus sûrs des relations interspécifiques que les alca¬

loïdes ou les acides aminés ». Dans Nicoliana , les alcaloïdes (11) ne donnent pas de résultats

très satisfaisants, et si l’électrophorèse des protéines peut présenter un intérêt certain,

comme l’a montré Pastor (12) dans Trifolium subterraneum, les acides aminés auraient,

d’après Reddi Vejnkata et Pur ers (13) « peu ou pas de valeur dans la chimiotaxonomie

des plantes supérieures ». De tout ce qui précède, on pourra retenir qu’il est avantageux

d’inclure dans les comparaisons des produits aussi divers que possible. Toutes ces précau¬

tions présentes à l’esprit, on peut calculer les valeurs de s, eu partant de résultats chromato-

graphiques publiés dans la littérature.

EFFET DE SEUIL EN CHIMIOTAXONOMIE NUMÉRIQUE

Explicitons sur un exemple comment on conduit les calculs : Ockendon, Veston et Naifeh

( 31), examinant les flavonoïdes de Psoralea (Lcguminosae publient un tableau qui indique la répar¬

tition de 15 substances dans 31 espèces du genre Psoralea (Psoralea argophylla, aronmtica, cali-

fornica, canesvens,... virgala). Nous calculons le coefficient de similitude - selon la formule donnée

plus haut — de P. argophylla avec P. aromatica, P. californica,... P. virgala, puis de P. aroma-

31.30

tica avec P. californica, P. canescens.... P. virgata, et ainsi de suite. Il y a - • == 465 combinaisons

deux à deux des espèces envisagées, ce qui donne lieu à 465 comparaisons, et 465 coefficients de

similitude dont la moyenne arit hmétique figure — sous le terme de similitude moyenne — dansl e

tableau I a.

On procède de même pour tous les autres groupes.

Effet de seuil

D’après la définition même, s est soumis à la seule condition d’être compris entre 0

(pas de ressemblance) et 1 (ressemblance totale) ; sur ce segment, s prend des valeurs quel¬

conques. Il peut sembler a priori simpliste, pour ne pas dire plus, de vouloir « étalonner »

les valeurs de s par rapport à la classification botanique admise, dont on se plaît parfois à

souligner le caractère « commode » et, pour tout, dire, conventionnel. Mais examinons sans

parti pris les valeurs de s (il s’agit ici de valeurs moyennes) à l’intérieur d'un même genre

(tabl. T a) ou à l’intérieur d’une même espèce (sous-espèces, variétés..,) (tabl. I b) : il n’est

pas besoin d’être statisticien pour constater que ces nombres sont loin d’être distribués

au hasard :

— à l’intérieur d’un même genre, la similitude moyenne est, en ce qui concerne les diverses

espèces qui le constituent, voisine de 0,7, et généralement un peu supérieure ;

— à l’intérieur d’une même espèce, les diverses sous-espèces, variétés, races... donnent

lieu à une similitude supérieure à 0,8 l ies variétés très proches les unes des autres tels

les cultivars donnent souvent lieu à des valeurs de l’ordre de 0,9 ou plus).

Ces seuils étant admis (sous toutes réserves, car il va sans dire qu’un inventaire beau¬

coup plus étendu est indispensable pour en confirmer la validité ou en cerner les limites),

montrons sur quelques exemples comment on peut utiliser ces seuils pour résoudre des

problèmes botaniques précis. Les deux premiers sont tirés d’une récente publication de

Williams, Uakbohjne et Smith (14) sur la ehimiotaxonomie de Saccharum et de quelques

genres voisins, dont Erianthus, Ripidium, Narenga et Sclerostaehya, le dernier d’une étude

de Aegilops par Dedio et Kaltsikes (15).

1. Ripidium (i — 0,76) et Erianthus (s = 0,91 ) se ressemblent plus entre eux (et bien

assez pour constituer chacun un genre car 0,76 >■ 0,7 et 0,9L > 0,7) que Ripidium et Erian¬

thus (§ = 0,69). Ajoutons que le coefficient de concordance Ripidium-Erianthus est prati¬

quement situé au niveau du seuil générique, ce qui explique que ces deux genres aient

été longtemps confondus. On observe que Erianlhus constitue un taxon beaucoup plus

homogène que Ripidium : c’est l’un des avantages des méthodes numériques que de per¬

mettre de telles estimations.

2. Bien que deux clones seulement aient été comparés (et par voie de conséquence,

deux chromatogrammes) les données de Harborne et coll. nous permettent de calculer

s (Narenga-Scleroslachya) = 0,83 > 0,7.

PER JÔSSANG ET DARIUS MOLHO

Ainsi nous sommes conduits à estimer que les deux genres n’en font qu’un. Or c’est

précisément ce qu’a suggéré Grassl (16) cité par Harborne, en se fondant sur des données

purement morphologiques.

3. Dedio et Kaltsikes (15), dans leur étude de Aegilops, estiment que, contrairement

à ce qu’avaient proposé Morris et Sears (17), il n’y avait pas lieu de réunir Aegilops et

Triticum dans un même genre. Nous obtenons : s ( Aegilops-Triticum ) = 0,45 < 0,7, et

pouvons par suite souscrire à ce dernier point de. vue.

On pourrait nous demander si nous avions rencontré des cas où nos règles empiriques

se seraient trouvées en défaut. Cela s’est effectivement produit dans le genre Brussica (2) :

nous y avons obtenu s = 0,58 < 0,7. Nous avons cherché à expliquer cette anomalie. C’est

ainsi que nous avons observé tout d'abord que Dass et Nybom (4), dans leur étude des

composés phénoliques du genre Brassica, y avaient inclus le genre S inapis ( Brassica nigra

Koch = Sinapis nigra L), alors que d’après les résultats d’une étude de Vaugiian et Den-

ford (18) — utilisant l’électrophorèse des protéines — il faut séparer les deux genres. Nous

avons refait le calcul de la similitude moyenne — toujours d’après les données chromato-

graphiques de Dass et Nybom (4) — mais l’accroissement de la similitude ainsi obtenu

après exclusion de Sinapis nigra (0,60, au lieu de 0,58, avant exclusion) est trop faible

pour être significatif. Nous avons fini par trouver l'explication de ce faible coefficient de

similitude sous la plume de Guignard (18) qui écrit que la classification «très artificielle »

des différents genres de Crucifères est fondée sur des «caractères très secondaires» ; l’examen

de la Flore de Coste nous a amplement édifiés sur ce point (par exemple « plantes plus ou

moins glauques » ou bien « plantes vertes ou grisâtres » pour distinguer deux genres). Nous

concluons de ce cpii précède que, loin de se trouver en défaut dans ce cas précis, notre règle

permettait de détecter le caractère peu homogène, chimiquement, d’un genre.

Pour I instant, les seuils nous apparaissent comme une curiosité inattendue : peut-

être ne sont-ils que des artefacts, dus à un échantillonnage insuffisant, et l’avenir se chargera

de le démontrer. De toute façon, il ne faut pas oublier que les relations trouvées portent

sur des moyennes : il serait imprudent de ne pas en tenir compte lors d’éventuelles utili¬

sations.

De plus, il ne fait pas de doute — la littérature est très claire sur ce point — qu’il

y a grand intérêt à associer les diverses méthodes (morphologique, anatomique, caryolo-

gique, chimique, immunologique...) dont chacune n’appréhende qu’un aspect de la réalité

que l’on se propose de décrire. Cela dit, il n’y a aucune raison de penser que la biosynthèse

reflète moins bien le génotype que ne le fait la morphologie, dont les relations avec l’adap¬

tation au milieu sont d’observation banale. Quant à l’introduction du nombre en chimio-

taxonomie, c’est une étape normale dans l’histoire d’une science.

Nous venons de voir que la chimiotaxouomie numérique peut, sernhle-t-il, donner

quelques indications dans la délimitation des genres et des espèces. Si cela devait se confir¬

mer, on pourrait en conclure avec quelque vraisemblance que la classification usuelle est

moins arbitraire qu’on ne le. dit parfois.

EFFET DE SEUIL EN CHIMIOTAXONOMIE NUMERIQUE

Tableaux la

Genre

Similitude

moyenne

Nombr

EFFECTU

K DE COMPARAISONS

ÉF.S ET NATURE DES

PRODUITS

Equisetum

0,65

Flavonoïdes

Thermopsis

0,76

136

Flavonoïdes

Oenothera

0,73

Flavonoïdes

Rhododendron

0,70

151

Flavonoïdes

Senecio

0,77

Flavonoïdes

Balanites

0,76

Hydrocarbures

Pyrus

0,73

Phénoliques

Aegilops

0,70

136

Phénoliques

Secale

0,70

Composés fluorescents

Composées : 6 gen-

res

0,73

Caroténoïdes

Centaure, a

0,75

Flavonoïdes

Trilicum

0,69

Flavonoïdes

Triticale

0,70

Flavonoïdes

Psoralea

0,73

465

Flavonoïdes

Gaultheria

0,73

231

Phénoliques

Croton

0,73

Terpènes

Lirider a

0,73

Terpèncs

Digitalis

0,70

Digilaliques

Medicago

0,76

121

Phénoliques

Vais

0,67

Tableau Ib.

Flavonoïdes et acides

hydroxycinnamiques

Espèce

Eucalyptus camaldu-

lensis

0,82

154

1 ’olyphénols

Eucalyptus obliqua

0,92

Polyphénols

Eucalyptus odorata

0,80

Polvphénols

Saccharum o/Iicina-

rum

0,82

Flavonoïdes

Saccharum edule

0,87

Flavonoïdes

Lantana camara

0,80

Terpènes

Secale cereale

0,89

Flavonoïdes

Aegilops squarrosu

0,82

Phénoliques

Orge, variétés du

groupe A :

Opal, Vega, Bin-

der, Heils Fran-

ken, Cowra

0,88

Phénoliques

groupe B :

Morgenrot, Mon¬

te-Cristo, Seger,

Hannchen

0,85

Phénoliques

Iris gerrnanica

0,86

Flavonoïdes

Vitis lahrusca , cordi-

folia, berlandieri,

cinerea, rupestres,

ripariae, vinifera

0,85

124

Flavonoïdes et autres pi

duits fluorescents

Référ.

PER JÔSSANG ET DARIUS MOLHO

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Manuscrit déposé le 24 avril 1975.

Bull. Mus. natn. Ilist. nul., Paris, 3 e sér., n° 348, nov.-déc. 1975,

Sciences physico-chimiques 5 : 13-19.

Achevé d’imprimer le 27 février 1976.

IMPRIMERIE NATIONALE

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Bauciiot, M.-L., J. Daget, J.-C. Hureau et Th. Monod, 1970. — Le problème des

« auteurs secondaires » en taxionornie. Bull. Mus. Hist. nat., Paris, 2 e sér., 42 (2) : 301-304.

Tinbergen, N., 1952. — The study of instinct. Oxford, Clarendon Press, 228 p.

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